E' situata la terra di Piancastagnaio nella costa orientale del Monte Amiata, sul declive appunto, o scesa, ove termina una piccola pianura, che si stacca dall'ultimo giro di detto Monte, e per il quale alla cima del medesimo si ascende, pianoro coltivato con bellissimi castagni, l'ombra dei quali, nel calore estivo, serve a un grato e delizioso passeggio.
Il sito è tutto scoglioso, di figura rotonda, sebbene irregolare, circondato e racchiuso da mura castellane, ora in parte guaste o rovinate, l'aria vi è salubre, e la sua campagna è di media e adeguata fertilità a grani e a biade.
Gli abitatori sono nelle arti, nella mercatura e nella coltura de' loro campi, industriosi, d'ingegno sottile, di spirito vivace, pronti, arditi e parlatori. E' divisa la Terra in tre Terzi o Terzieri, che il primo, come più antico, si chiama tuttora il Castello, il secondo Borgo e il terzo Voltaia, questi due ultimi terzieri sono un'ampliazione fatta al primo vecchio circuito, e con tal ordine nominati si leggono nel più antico libro che si conservi in questa comunità". (G.A. Pecci, Lo Stato di Siena antico e moderno - 1765)
Successivamente ai tre terzieri si aggiunse un'altra parte: lo Stretto, oggi chiamato Coro...
All'interno del paese si svilupparono nel medioevo le vie, furono costruite le chiese con le varie Confraternite, si costituirono Compagnie d'Armi e si formarono i nuclei familiari.
"Negli anni 1646 erano nel Borgo fuochi 141 e anime 571; nello Stretto fuochi 40 e anime 173; in Voltaia fuochi 116 e anime 470; nel Castello fuochi 93 e anime 229: e così in tutto fuochi 390 e anime 1443. Nella Corte vi erano fuochi 47 e anime 241; ed oltre alla detta popolazione vi erano 8 famiglie di Ebrei e anime 44".
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Se vi è un nome che abbia una etimologia ragionata è senza dubbio quello dato alla Terra di Piancastagnaio, poichè la parte superiore dove esiste l'antico castello risiede sull'estremo lembo del pianoro che serve di limite fra il terreno stratiforme del Preappennino e le masse trachitiche cristalline del Montamiata; nel quale pianoro, specialmente dalla parte di Piancastagnaio, veggonsi i più maestosi castagni di questa montagna, e dirò anche della Toscana.
Dissi l'antico castello situato in piano, poiché questo solo è sull'orlo del pianoro a capo di un'ampia strada pianeggiante che viene dalla chiesa della Madonna di San Pietro
Ma le case sono quasi tutte edificate sul declive della piaggia orientale, che dalla Rocca pittoresca posta sul lembo incomincia a scendere verso la valle del Paglia. (E. Repetti, Dizionario geografico fisico e storico della Toscana - 1833)