L’antica Piazza del comune
Lo spazio tra la Rocca e la chiesa di Santa Maria era un piccolo pianoro da cui dipartivano a raggiera le vie che lo collegavano alle porte. Era naturale quindi che questa piazza sarebbe diventata il centro della vita paesana; tutto si svolgeva qui: votazioni e processi, aste, riunioni consiliari, si esponevano i prezzi delle merci del bestiame e della selvaggina. Qui fu costruito nel XIII sec. il Palazzo Comunale e successivamente quello del Podestà; al centro della piazza dopo la promulgazione degli Statuti del 1416 Siena fece erigere un pilastro esagonale su cui era collocato lo scudo con il leone rampante che fu poi trasferito a lato della piazza e soprannominato “colonna infame”.
Il Palazzo Comunale fu costruito su un lato della piazza di derivazione orvietana e si presuppone costruito attorno al 1200. Oggi in proprietà ai privati è quasi irriconoscibile tanto è stato modificato nel corso dei secoli anche se alcuni elementi architettonici come i cordoli marcapiano, la bifora al secondo piano e le centine fanno immaginare l’originale eleganza.
Palazzo del Podestà
Quando nel 1416 giunse a Piancastagnaio il primo podestà si stabilì in un palazzo tra la contrada di borgo e i “banchi”. Ogni podestà al termine del suo mandato faceva apporre il proprio stemma, ma non in facciata come accadeva nelle cittadine toscane e umbre bensì collocato alla Rocca. Sulla facciata verso la piazza è murata una fontanella di ghisa.
Tra il palazzo comunale e quello del podestà si trovava la loggia della mercanzia dove si esponevano le merci in vendita; al lato di essa fu costruita una Torre dell’Orologio che veniva regolata da un signore retribuito in castagne.